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http://tede2.uefs.br:8080/handle/tede/1089
???metadata.dc.type???: | Dissertação |
Title: | Acilação enzimática de naringina com o ácido 12-hidróxi-9-Z-octadecenóico, catalisada por lipase B de Candida antarctica |
???metadata.dc.creator???: | Almeida, Verônica Marchesine de ![]() |
???metadata.dc.contributor.advisor1???: | Branco, Alexsandro |
???metadata.dc.description.resumo???: | Flavonoides glicosilados são compostos importantes entre os produtos naturais. Possuem atividade biológica variada, principalmente antioxidante, entretanto apresentam baixa solubilidade e estabilidade em meio lipofílico, dificultando seu uso nas indústria farmacêutica, de cosméticos e de alimentos. Afim de melhorar essas propriedades, a acilação enzimática flavonoides glicosideos com ácidos graxos utilizando lipase B imobilizada de Candida antarctica tem sido sugerida como um caminho interessante, por não alterar sua atividade biológica. O objetivo deste trabalho foi comparar o desempenho das reações de esterificação e transesterificação através da acilação enzimática de naringina com ácido ricinoleico e óleo de mamona, respectivamente. O ácido ricinoleico (ácido 12-hidróxi-9-Z-octadecenóico) é um ácido graxo hidroxi-insaturado encontrado no óleo de mamona. A síntese enzimática do éster da naringina foi realizada em incubadora de aquecimento sob agitação a 50 ºC durante 120 horas em acetona previamente seca. As reações foram monitoradas quantitativamente por CLAE-DAD. O éster produzido foi purificado por extração líquido-líquido, seguido por cromatografia em coluna. Os resultados obtidos indicaram que a reação de transesterificação obteve maior rendimento de conversão (33%) em relação à esterificação (24%). Estas reações também foram realizadas para comparar o aquecimento convencional e através da energia de micro-ondas. Todos os dados foram analisados estatisticamente por ANOVA e pelo teste de Tukey a 5% de significância. As análises por RMN mostraram que a naringina foi esterificada na OH primária da posição C-6″. A viabilidade da acilação enzimática de naringina com ácido graxo hidróxi-insaturado do óleo de mamona foi claramente demonstrada neste trabalho. |
Abstract: | Flavonoid glycosides are very important compounds among natural products. They show several biological activities, mainly scavenger. They are characterized by a low solubility and stability in lipophilic media. So its use has been difficult in pharmaceutic, cosmetic and food preparation. In order to take advantage of these properties, the enzymatic acylation of these molecules employing fatty acids and immobilized lipase B from Candida antarctica has been suggested as a interesting route because don’t affect the biological activities. The aim of this work was to compare the performance of the esterification and transesterification reactions during the enzymatic acylation of naringin with ricinoleic acid and castor oil, respectively. The ricinoleic acid (12-hydroxy-9-Z-octadecenoic acid) is an hidroxy-unsaturated fatty acid that naturally occurs in castor oil. The enzymatic synthesis of flavonoid ester was carried out in shaker heating at 50◦C under agitation during 120 hours using dry acetone. The reactions were monitored quantitatively by HPLC-DAD. The naringin ester was purified by liquid–liquid extraction followed by column chromatography. The obtained results indicated that the transesterification reactions obtained higher conversion yields (33%) compared to esterification (24%). These reactions also carried out so compare heating source differents such as conventional and with microwave energy. All data were statistically analyzed by ANAVA and Tukey’s test with 5% level of significance. The NMR analyses show the esterification which takes place on the primary OH of glucose moiety of naringin in C-6″ position. The feasibility of the enzymatic acylation of naringin with an hydroxyl-unsaturated fatty acid from castor oil was clearly demonstrated in this work. |
Keywords: | Naringina Lipase Esterificação Meio orgânico Óleo de mamona Naringin Esterification Organic medium Castor oil |
???metadata.dc.subject.cnpq???: | QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA CIENCIAS BIOLOGICAS |
Language: | por |
???metadata.dc.publisher.country???: | Brasil |
Publisher: | Universidade Estadual de Feira de Santana |
???metadata.dc.publisher.initials???: | UEFS |
???metadata.dc.publisher.department???: | DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS |
???metadata.dc.publisher.program???: | Mestrado Acadêmico em Biotecnologia |
Citation: | ALMEIDA, Verônica Marchesine de. Acilação enzimática de naringina com o ácido 12-hidróxi-9-Z-octadecenóico, catalisada por lipase B de Candida antarctica. 2011. 91 f. Dissertação (Mestrado Acadêmico em Biotecnologia)- Universidade Estadual de Feira de Santana, Feira de Santana, 2011. |
???metadata.dc.rights???: | Acesso Aberto |
URI: | http://tede2.uefs.br:8080/handle/tede/1089 |
Issue Date: | 25-Mar-2011 |
Appears in Collections: | Coleção UEFS |
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