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http://tede2.uefs.br:8080/handle/tede/475
???metadata.dc.type???: | Tese |
Title: | Obtenção de rutina ricinoleato através da reação de esterificação com óleo de mamona |
???metadata.dc.creator???: | Ribeiro, Fernanda Pinheiro de Carvalho ![]() |
???metadata.dc.contributor.advisor1???: | Branco, Alexsandro |
???metadata.dc.description.resumo???: | O flavonoide rutina (quercetina-3-0-rutinosídeo) se destaca entre os produtos naturais como uma alternativa promissora no combate às doenças degenerativas e relacionadas ao envelhecimento. No entanto, a baixa solubilidade e estabilidade da mesma em diferentes meios, especialmente lipofílicos, limitam as aplicações em preparações farmacêuticas. A transformação biocatalítica, através da acilação enzimática, tem sido sugerida por diversos autores, com bons rendimentos reacionais. Neste sentido, o objetivo do presente trabalho foi promover a acilação enzimática da rutina, utilizando óleo de mamona como agente acilante e lipase como catalizador, caracterizar o produto formado, estimar o rendimento da bioconversão, além de investigar in vitro a atividade antioxidante e o efeito citotóxico do produto reacional frente às células Vero. A transformação catalítica ocorreu em temperatura de 50ºC, durante 120 horas. O produto foi submetido à cromatografia em coluna, seguida de filtração por Sephadex LH-20. A estrutura química da rutina-O-ricinoleato, foi determinada por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) 1H e de 13C e por cromatografia líquida/espectroscopia de massas (CLAE/EM). Em outro experimento, foi verificado o teor de formação do éster por Cromatografia à Líquidos de Alta Eficiência acoplado a um detector de arranjos Diodos (CLAE-DAD), em condições que permitiram avaliar o rendimento reacional ao longo de 120 horas. O método analítico proposto foi validado considerando os parâmetros de linearidade, exatidão, precisão, Limites de quantificação e de detecção mostrando-se adequado para a quantificação da rutina ricinoleato. Verificou-se pelos métodos avaliados, que o produto reacional manteve a capacidade antioxidante da rutina e que não houve evidência de citotoxicidade. |
Abstract: | The flavonoid rutin (3-0-rutinosídeo-quercetin) stands out among the natural products as a promising alternative in the fight against degenerative diseases and related to aging. However, the low solubility and stability thereof in different media, especially lipophilic limited applications in pharmaceutical preparations. The biocatalytic transformation by enzymatic acylation has been suggested by several authors, with good reaction yields. In this sense, the objective of this study was to promote the enzymatic acylation of rutin, using castor oil as acylating agent and lipase as a catalyst, to characterize the formed product, estimate the efficiency of bioconversion, and to investigate in vitro the antioxidant activity and cytotoxic effect opposite the reaction product Vero cells. The catalytic transformation occurred at 50ºC for 120 hours. The product was subjected to column chromatography, followed by filtration by Sephadex LH-20. The chemical structure of rutin-O-ricinoleate was determined by Nuclear Magnetic Resonance (NMR) 1H and 13C and by liquid chromatography / mass spectroscopy (HPLC/MS). In another experiment, it was observed the formation of the ester content by High Performance Liquid Chromatography coupled to a detector diode arrangements (HPLC-DAD) under conditions which allow assessing the reaction yield over 120 hours. The analytical method proposed has been validated considering the linearity parameters, accuracy, precision, limit of quantification and detection proved to be suitable for quantification of ricinoleato rutin. It was found by this method that the reaction product maintained the antioxidant capacity of rutin and there was no evidence of cytotoxicity. |
Keywords: | Rutina Biocatálise Lipase Óleo de mamona Rutin Biocatalysis Castor oil |
???metadata.dc.subject.cnpq???: | CIENCIAS BIOLOGICAS::BIOLOGIA GERAL |
Language: | por |
???metadata.dc.publisher.country???: | Brasil |
Publisher: | Universidade Estadual de Feira de Santana |
???metadata.dc.publisher.initials???: | UEFS |
???metadata.dc.publisher.department???: | DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS |
???metadata.dc.publisher.program???: | Doutorado Acadêmico em Recursos Genéticos Vegetais |
Citation: | RIBEIRO, Fernanda Pinheiro de Carvalho. Obtenção de rutina ricinoleato através da reação de esterificação com óleo de mamona. 2016. 122 f. Tese (Doutorado Acadêmico em Recursos Genéticos Vegetais)- Universidade Estadual de Feira de Santana, Feira de Santana, 2016. |
???metadata.dc.rights???: | Acesso Aberto |
URI: | http://localhost:8080/tede/handle/tede/475 |
Issue Date: | 3-Aug-2016 |
Appears in Collections: | Coleção UEFS |
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